眼见大批国军混乱的跑离双塘镇向西向南溃逃，早就因伴随步兵等的不耐烦第3战车联队主力立即发动马力追杀而去，只余一个中队‘豆’战车伴随第49联队主力杀入镇中。
“投弹！”随着埋伏在房舍间的陈济桓一声令下，几百枚手榴弹和夹杂在其中的少量反战车手雷一起砸向冲在前面的日军战车和步兵，一场剧烈的连续爆炸将日军前锋炸的七零八落；但后续的大队日军也只有瞬间的失神，随即号称‘玉’的东京第一师团傲气就发作了，数千名日军不顾一切冲入双塘镇中，以828团为主的桂军拼死抵抗，双方在狭窄的房舍间展开惨烈而短暂的死拼，双方枪械中的子弹耗尽后很快就陷入冷兵器的搏斗和手榴弹的爆炸之中，双方官兵顷刻间倒下一大片；拥挤不堪的双方战死者尸体终于为国军提供了一个短暂的空间，在陈济桓指挥下，残存的、包括伤员在内的几百桂军依托镇中央的砖瓦房组织起最后的防御。十几分钟后，略微整顿的日军第1旅团就发起的进攻，桂军残存的几挺机枪没几下就被日军密集的炮弹淹没，但138师的抵抗还在继续，在稀稀落落的步枪声中，手榴弹依旧不断飞过半塌的墙头，一次次炸倒冲锋的日军；而日军的战车限于满街都是己方战死者而不敢前进。
步兵等待片刻后正要再次发起冲锋，河村恭辅赶到了，“步兵炮小队、平射炮中队立即部署、开火。”
中午12时27分，随着一阵震耳欲聋的爆炸，双塘镇失守，陈济桓以下2000余人全员战死，比历史上阵亡的时间早了近7年。
此时早已西进的日军装甲部队已经离新安镇不远了。守军是樊崧甫指挥的中央旁系46军，董钊、周士冕、黄国梁（国军将领中有几位黄国梁，此为广东增城人、粤军出身、字日如的黄国梁）三个师并列展开，有标准的宋式‘河堤’主阵地，后续诸道工事还在热火朝天的建设中；更关键的是阵地前有沭河，这条不宽的河流成为阻挡日军前进最大的屏障，而且河上公路桥及几座传统石桥已被工兵炸毁，连连接陇海路的铁路大桥也在烈性炸药爆破下成为残骸。
不过日军显然也早有准备，推进到离沭河不远处大军停止前进，两翼则向南北拓展。很快，南进日军第15旅团就拿下运河边的塔山，随即对几里外的踢球山发起进攻。不高而平缓的山势，简陋的防御工事和更简陋的武器装备，保安团加新兵组成的部队质量，注定199师的防御是短暂的，但就在这短暂之中，罗树甲率领的以湖南保安团为核心的这支新部队也将湘军的悍勇发挥的淋漓尽致。
日军的第一波冲锋，国军依仗着阵地前雷场（虽被日军火力准备摧毁一半）和机枪、迫击炮发威打了下去，但这些支撑火力也被日军用炮火摧毁大半。
日军随即发动第二波冲锋，在精准的轻型火炮点杀下，199师一线残存的火力点被迅速摧毁，就在日军杀过一道浅浅的战壕即将冲上山顶时，反斜面上冲锋号起，4个营的国军端着步枪、挥舞着大刀迎着日军反击反冲锋；日军措不及防，前排步枪手和后方轻炮兵仅仅发射一两次就被国军冲入阵中，双方随即展开激烈的冷兵器对决，瞬间死伤一大片；但日军的大炮兵支援随之而来，一排排重弹砸进国军纵深，反斜面上也是爆炸连连；失去后援的2000国军在数千日军的围攻下很快全军覆没，.knshｍ 但短暂而激烈的交火也使日军留下上千死伤，加上之前的损失，迫使南下日军攻占踢球山后止步于宋山之前。
与此同时，第2师团北上在大埠山至马陵山一线遭遇李仙洲92军的抵抗。但显然，贴近陇海路的简单野战防御实在不是劣势装备军队所能长期保持的。在打退第2师团搜索部队试探后，安井藤治并未立即投入进攻，而是等待1个多小时野战炮联队进入阵地后，密集的炮弹如雨点般砸进21师和13师的前沿阵地。炮击整整进行了40分钟才开始延伸射击，已将一线守备部队和反斜面上的预备队炸的七零八落；而后安井才下令第29、第16联队才冲向国军残破的小山阵地。抵抗是轻微和散乱的，因为大批国军已经开始溃逃；日军攻占各制高点后，鉴于天色渐晚且西有沭河主攻无法进行而放弃追杀转入防御，从而结束了一天的进攻。
云层虽然很厚导致双方战机无法精确执行前线战术任务，但并不妨碍日军对徐州的大轰炸，纵使空军大批伊16战斗机在外围不断冲刺，大量陆军和空军的高射炮在近处不断对空射击；有大群95、96战斗机掩护，排着密集队形的日军轰炸机群还是不断将炸弹扔进徐州市区，特别是是陇海路和津浦路交汇点附近，数以百计的炸弹将铁路枢纽炸成废墟。双方为此付出的代价则是不断有战斗机和轰炸机从空中坠落，引起各处一连串爆炸和火灾。直到天色渐晚，空中的战斗才逐渐停息。
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