职率副师长参谋长死守中央银行。职余程万谨叩。”12月3日深夜2时，余程万师长召集所属四员团长告知自己已经决定突围，并点名第169团柴意新团长死守阵地。柴团长毫不推诿，起立报告：“师长为全师希望所寄，希望师长早日突围，我在此死守，等师长率援军来解围”。其实柴团长心里明白，援军不可能来了。
余程万师长留下第169团残部与第171团残部之一部共百余人死守阵地，自己率所属三员团长及两团残部百余人，于半夜向德山突围，寻找第10军。3日深夜4点，柴意新团长离开中央银行大楼，集结第169团残部，进入双忠巷最后阵地。
柴意新深知第57师末日已到，决心一死殉国。凌晨，日军集中掷弹筒及枪榴弹，迫炮火力攻击双忠巷。柴意新团长奋然起身高呼杀敌，率残部以刀矛棍石向敌冲锋，反复肉搏十余次，身受两处重伤，仍英勇力战，不幸在白刃战中中弹陨命，壮烈牺牲，随从百余残余官兵伤亡殆尽，双忠巷阵地陷落，常德城宣告失守。5日黎明德山复被日军攻陷，第57师余师长率部200人突围最后仅剩83人。
12月5日，第六战区北面各部作战顺利，但德山第3师被日军包围，军委会判定日军虽在退却中，留守常德的部队却达八个联队（这个情报是误判），动向可疑难解，于是下了一个糟糕透顶的命令，让两个战区暂持原态势，不要靠近常德，先观察敌情。
常德会战中的日军俘虏
欧兵团推进中其新11师意外收容自德山突出的第57师残部。余师长向上级报告后，显然未获谅解。王耀武军长电令该师协助友军攻占常德。余师长不得以只好命杜鼎团长集结带出来的残部八十余人协同新11师进攻常德。时常德已经撤守，成为空城，新11师毫发无伤于12月7日列队开进常德。在常德的断垣残梁中，奇迹似地走出三百余名第57师官兵。望着青天白日旗再度招展于中央银行大楼，不禁痛哭失声。常德尚有三百余官兵存活一事，使余程万师长马上被蒋委员长手令拘押。蒋并扬言要枪决余程万。军委会原本预期收复常德时会有一场恶战，不料日军只留了一个中队死守。欧震将军以新11师为前锋，直取常德，才发现日军已然退走。
日军发动常德会战时，原预定“作战目的一经完成即恢复原态势”，但由于驻华美国空军于同年11月25日轰炸了台湾新竹，加以太平洋战场日军舰船损失严重，日本大本营与“中国派遣军”研究了打通大陆交通线、联络印度支那铁路，“以确保南方交通”和“摧毁美国驻华空军基地”的作战问题。
畑俊六认为“有必要确保常德”，遂在攻占常德当天电告第11军：“从常德返还时机暂时待命”，并派参谋传达了军的意图。第11军“由于兵力所限及其他原因，对确保常德缺乏信心，不希望确保常德”。派遣军于6日同意了第11军的意见，“命令在适当时机开始从常德返还”。第11军遂于7日令各部队“迅速在沅江以北整顿态势，准备返还”。9日下达于11日返还命令，要求12日到达石门、合口、澧县附近澧水南岸一线。
同年11月，日军纠集7个师团约10万人进攻常德，王耀武率七十四军参加会战[2]。他率主力在常德东北地区与敌激战，常德被日军陆、空军及坦克优势火力猛攻16天，全城夷为平地[2]。坚守常德城的部队是七十四军五十七师，57师固守常德18天，全师仅余数百人[2]。王耀武率五十一师反击，在友军的配合下，经过6天激战，终于收复了常德城，常德血战一时被广为传颂[2]。
1943年12月9日，军事委员会即令第六战区及第九战区：“常德之敌已动摇退却，仰捕捉好机截击猛追，以收歼敌之效”，规定“两战区之追击目标，为长江沿岸之线”。但各部队行动迟缓不力，致日军在未受大的追击情况下到达澧水之线。
13日，日军派遣军又指示第11军停止撤退，准备再次攻占常德，并确保该地。第11军致电派遣军，要求“取消这次作战，待明春再进行进攻常德的作战”；又由于中国军队正向其采取合围行动，所以还报告派遣军：“目前态势不宜长期保持，望火速下达指示。”派遣军研究后虽然同意了放弃常德，但不同意恢复原态势，要第11军“停留在澧水附近山区”。第11军于14日再次致电派遣军，建议尽快恢复原态势，并提出“如果长期停留在目前的战线上，将不利于保持今后作战的机动兵力”。派遣军总参谋长松井太久郎于16日至11军指挥所了解情况，看到部队已“减员一万”，“战力已显著下降，急需整顿”，且要守住澧水之线“至少需要3个师团”，而当前兵力也严重不足，因而决定收回成命，于18日下令：“第11军自今日起，选择适当时机，从澧水附近现在战线撤离，恢复原态势。”
第六战区各部队13日接到追击命令后，发现日军停止于澧水之线不再撤退，转为守势，于是向日军发起进攻，但在日军抗击和反击下无大进展，双方暂时形成对峙。
常德会战时，空军及援华美军的第14航空队在中国战场上已开始由防御向反攻逐渐转移，．ｕanｓh.cｍ经常主动出击，寻找日军航空兵主力战斗，并对日军航空兵基地的机场及设备进行广泛的轰炸，有时还直接支援地面部队作战。
1943年9月9日（常德会战开始前不久），日军第3飞行师团师团长中菌盛孝中将在黄埔附近上空遭中、美空军袭击，机坠身亡。11月25日，美军第14航空队第308轰炸机大队（有B25式轰炸机12架）和第23战斗机大队（有P38式和P51式战斗机15架）从桂林起飞，在江西遂川加油后轰炸了台湾新竹机场，炸毁地面飞机30余架，击落升空飞机4架，从而引起日本大本营、“中国派遣军”和第11军在是否长期占领常德问题上的矛盾。
常德会战期间，日军第3飞行师团以第44、第25、第90和第16战队参战。中国方面使用了第2、第4、第11大队以及中美混合团参战，美军第14航空队亦参加了战斗，总计使用飞机约200架，共出动216批，使用战斗机1467架次、轰炸机280架次，重点是打击常德、石首、藕池口、华容等地的日军地面部队。11月25日在常德阵亡的日军第6联队联队长中畑护一就是由中国空军2架P40战斗机击毙的。据统计，在空战中共击落日机25架，击伤19架，炸毁地面飞机12架。
“这里举目尽是烧焦的围墙、残破的砖瓦和灰堆而已……要想在这个曾经有过16万人口的城里寻一未经摧残的东西，实在难乎其难。”——纽约时报。
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