月，宋金刚率定杨军数万围攻晋阳，李元吉率领城内城死守，晋阳内的存粮足够数万唐军一年所用，晋阳城墙高大，护城河之水既深又宽，在定杨军攻打榆次之时，李元吉就在晋阳城外广挖壕沟，建筑高垒，并于晋阳东门修建了两座军营，与晋阳呈犄角之势，协助城内守军防守。
宋金刚率军来到晋阳城下，为了能够攻下晋阳，他命令部队向那两座唐军大营发起了猛攻，唐军大多由晋阳的本地人组成，深知若是晋阳被贼寇一般的定杨军攻破，家中的一切将无法保全，故而，面对定杨军的猛攻，他们拼死作战，绝不后退。
花费数日的功夫，折损了数千人，就连刚刚投降了定杨军的原唐军将领张达也死在了某道营垒之前，定杨军宋金刚部仍然没能攻进唐军这两座大营，最佳的一次战果也仅仅是攻到了其中一座大营的寨棚前而已。
李元吉虽然狂妄无知，性情暴躁，却也并非无能之辈，何况，李渊也给李元吉留下了不少能人，协助其镇守晋阳，像宇文这样不识时务自以为是忠臣的家伙毕竟还是少数，对大多数的人来说，他们为李家卖命，不过也是混口饭吃而已，所谓的忠诚就是食人之禄，忠人之事，他李家的江山，他李家的人愿意折腾，其他人又何必多事呢？
不过，面对定杨军地攻击。他们就不会视若无睹了。
晋阳是他们这些人家族的立身之地，定杨天子刘武周可不是唐皇那样宽厚仁慈，知根知底的大人物。
当初，刘武周在马邑任鹰扬府校尉，在马邑太守王仁恭麾下任职，王仁恭对其格外信任。将府邸的安全也交给他看守，不想这家伙却和王仁恭的小妾勾搭起来，并且，乘天下大乱时，阴谋发动兵变，杀了王仁恭，夺了马邑。
如此忘恩负义的家伙，纵然一时得势。也不会长久，现在，只不过是依仗突厥人之势才如此猖狂，一旦时局变幻，失去突厥人地支持，他也只能败亡了事。
所以，面对来势汹汹的定杨军，晋阳城内，却很难出现投降的意头，为了保卫家园。为了财富不被城外的豺狼夺去，他们只能团结在以齐王李元吉为核心的并州府文武大员麾下，奋力作战，与城外的定杨军进行殊死的搏杀。
久攻晋阳不下，宋金刚营中缺粮，马邑。雁门两郡地处边塞，土地贫瘠，要想供应数万定杨军长期作战，乃是一件不可能完成的任务。
面对这样地局面，只有三个解决方法，第一就是率领大军北返，退回马邑；另一个解决方法就是尽快攻下晋阳，夺得晋阳的粮草补给；最后一个办法就是另寻蹊径。放弃难以攻克的晋阳不打，转而南下，进取并州，河东之地。切断晋阳和关中的联系，使其成为一座孤城，然后再徐图之。
五月中，宋金刚突然从晋阳城下撤军，率领大军徐徐向南进发，其作战意图已经非常明显了，宋金刚简直就是大摇大摆递在李元吉的面前扬长而去。
李元吉见宋金刚不但没有知难而退，反倒继续南下，简直视晋阳的数万唐军如无物，他心中大是恼怒，不顾左右的劝阻，一心要亲自率军出城追击，最后，在左右，特别是表兄窦诞的苦劝之下，这才放弃了亲自带兵的出城追击的打算，只是，仍然派遣了一员大将率领一万精锐出城追击，攻击定杨军地后队。
在唐军的突然袭击下，定杨军的后队很快就崩溃了，然而，就在唐军追击想要扩大战果之时，宋金刚早就潜伏在前方不远处的精锐铁骑突然杀了出来，反倒打了唐军一个措手不及，这一万人逃回晋阳城的不过区区两三千人而已。
遭到这样的挫败之后，李元吉甚是愤怒，将逃回晋阳地主将斩首示众，不过，他到是不再一意孤行，非要再出城去攻击定杨军，而是采纳了众人的意见，先近观其变，确切掌握定杨军的行踪之后再来谈应对之策。
五月十九日，宋金刚部前锋攻陷平遥（今山西省平遥县）。
六月十日，定杨军逼近介州（今山西省
），在围城之时，城内的内应和尚道澄动用信徒，秘门，将定杨军放入城中，城遂陷落。
面对定杨军来势汹汹的攻势，李渊甚是惊恐，一连数日都在关心并州方面的消息，连觉也睡不安稳，最喜爱的美人那里也许久未去了。
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