公元193年（初平四年）秋，曹操的父亲曹嵩来曹操处路上，被陶谦派兵杀害，曹操遂进兵徐州（治郯，今山东郯城），向东南扩展势力。陶谦退守郯县。不久曹操军粮将尽。撤围回军。
次年夏，曹操再征徐州，略地至东海。曹操征徐州期间，所过大肆杀戮，一路上“鸡犬亦尽，墟邑无复行人”。东郡守备陈宫对曹操不满，于是与陈留太守张邈、张邈之弟张超、从事中郎许汜及王楷等同谋叛乱。迎吕布为兖州牧。吕布为当时名将，先为董卓部将，后与王允定计诛杀董卓。
当时只有鄄城（今属山东）和东郡的范（今山东范县东南）、东阿（今山东阳谷东北）两县尚在曹操掌握之中，分别由司马荀彧和寿张令程昱、东郡太守夏侯惇等坚守，形势异常危急。曹操从徐州赶回，听说吕布屯于濮阳。遂进军围攻濮阳。二军相持百余日，蝗灾大起，双方停战，曹操军还鄄城。此时，曹操失去了兖州，军粮已尽，袁绍派人来劝说想让曹操投靠他。让曹操举家迁到邺县当人质。曹操本打算答应袁绍，多亏程昱劝阻，曹操才打消这个念头。
公元195年（兴平二年），曹操整军再战吕布，三败之，破定陶、庸丘等，平定兖州。吕布逃往徐州投靠刘备。七月，因李傕、郭汜的火拼。汉献帝从长安东归，下诏让各路诸侯勤王。
公元196年（建安元年）八月，曹操迎汉献帝。辛亥，汉献帝封曹操为司隶校尉，录尚书事。庚申，迁都许昌。冬十一月丙戌，汉献帝封曹操为司空。行车骑将军事，百官总己以听。
公元197年（建安二年）春正月，曹操讨伐张绣，军队驻扎在淯水。张绣举众投降，旋即复叛，长子曹昂、侄子曹安民、猛将典韦战死。此后，曹操又两度攻击张绣，都没有彻底击破。秋九月，曹操东征袁术，袁术弃军而逃至淮河，枭袁术留守四将。
公元198年（建安三年）夏四月，曹操遣谒者裴茂率中郎将段煨讨李傕，夷三族。九月，曹操东征徐州，进攻久与他为敌的吕布。在曹军攻势之下，吕布军上下离心，十二月，吕布部将魏续、宋宪等生擒陈宫归降曹操。吕布见大势已去，下城投降。曹操将吕布、陈宫、高顺等人处死，收降吕布部将张辽以及泰山豪杰臧霸、孙观等人，初步控制了徐州。公元199年（建安四年），曹操派史涣、曹仁击破张杨旧部眭固，取得河内郡，把势力范围扩张到黄河以北。
曹操十岁那年，有一次在龙潭中游泳，突然遇到一条凶猛的鳄鱼。鳄鱼张牙舞爪地向曹操攻击，但曹操毫不畏惧，沉着地与鳄鱼周旋。鳄鱼无法下口，于是逃掉了。曹操回家后，没有向家人提起鳄鱼的事。后来，有个大人看见一条蛇而恐惧畏缩，曹操大笑，天真地说：“我在龙潭碰到鳄鱼都不怕，你却怕一条蛇，真是可笑！”众人询问，曹操以实相告，无不惊叹少年曹操的胆略。
而关于曹操的典故也是不少，其中许多成语故事让人耳熟能详，为后人留下了一笔宝贵的财富！
行刺张让
曹操曾私入中常侍张让的府邸试图行刺，张让发觉，派人追捕，曹操挥舞着手戟，从庭堂一路打将出来，张让的卫士无法接近他，曹操且战且退，退到垣墙边时，纵身一跳，逾墙而出。
望梅止渴
有次曹操带兵出征，途中找不到有水的地方，士兵们都很口渴。于是曹操叫手下传话给士兵们说：“前面就有一大片梅林，结了许多梅子，又甜又酸，可以解渴。”士兵们听后，嘴里都流口水。他们凭借着这个，得以到达前方有水源的地方。
割发代首
有一次，曹操率军经过麦田，下令说：“士卒不要弄坏了麦子，有违反的处死！”军中凡是骑马的人都下马，用手相互扶着麦子走，未想曹操的马竟然窜进了麦地，招来手下的主簿来论罪，主簿用春秋的典故应对说：自古刑法是不对尊贵的人使用的。曹操说：“自己制定的法律而自己违反，如何能统帅属下呢？然而我身为一军之帅，是不能够死的，请求对自己施予刑法。”于是拿起剑来割断头发投掷在地上。
迎回文姬
曹操在平定北方后，出于对故人蔡邕的怜惜与怀念，“痛其无嗣”，于是派遣使者用金璧将蔡文姬从匈奴赎回国中，重嫁给陈留人董祀，并让她整理蔡邕所遗书籍四百余篇，为中国文化的传播作出了贡献。
横槊赋诗
赤壁之战前夕，曹操率大军饮马长江，与孙权、刘备联军决战。是夜明月皎洁，他在大江之上置酒设乐，欢宴诸将。酒酣，曹操操取槊立于船头，慷慨而歌。苏东坡在《前赤壁赋》里称其“酾酒临江，横槊赋诗，固一世之雄也”。
绝妙好辞
曹操曾经途经曹娥碑下，杨修跟随着（曹操）。石碑的背面题写着“黄绢、幼妇、外孙、齑臼”八个字。曹操问杨修说：“你知道这是什么意思吗？”（杨修）回答说：“知道。”曹操说：“你先别说，等我想一想。”走出三十里远的时候，曹操才说：“我已经知道了。”命令杨修单独写出他所知道的。杨修写：“黄绢，有色的丝织品，写成字是‘绝’；幼妇，少女的意思，写成字是‘妙’；外孙，是女儿的孩子，写成字是‘好’；齑臼，受辛之器，盛纳五辛的器具。五辛的另外一种解释是葱、蒜、椒、姜、芥；注：这不是受尽艰辛的器具，而是受（盛纳）五辛的器具）。这说的是‘绝妙好辞’的意思。”曹操也写下了自己的想法，和杨修是一样的，于是赞叹道：“我的才能比不上你，走了三十里路才明白（碑文的意思）。”
分香卖履
曹操临终前，留下《遗令》说：“我的婢妾和歌舞艺人都很辛苦，让他们住在铜雀台（遗址在今河北临漳县西南二十公里邺城遗址内），好好安置他们，在台正堂上放六尺床，挂上灵帐，早晚上食物供祭，每月初一、十五两天，从早至午，要向帐中歌舞奏乐。你们要时时登上铜雀台，看望我西陵的墓地。余下的香可分给诸夫人，不用它祭祀。各房的人无事做，可以学着制作带子、鞋子卖。”
这一切都是可以说明了曹操的一件事情，那就是其绝对是应了那句话，‘治世之能臣，乱世之枭雄’，其在军事、政治、艺术领域之上的才能，都是显示出了他非凡的才华，在和平时期，绝对是一个上马可以领兵，下马可以安国的能臣良将！
而此时的曹操，无疑便是开始露出了他那非凡的才华，整支大军两千万的大军，在他的指挥之下，不时的有军队退后，不时的也有军队前进，每一支军队的状况都在他心中了如指掌，整个战场也是直接在他的掌控之下。
此时的曹操感觉到无比的奇妙，似乎是他可以轻易的决定战场上的任何事情，这一刻他似乎就是这战场区域的绝对的神，一切都在他的掌控之中，何时应该退兵，何时应该前进，那支军队的损伤情况如何，统统都是在他的掌控之中。
由此让得他有着一种强烈的感觉，他可以轻易的指挥大军，做出凄惨无比才是胜利的可能了，大军没有丝毫的损伤，还可以给人表现出，是艰难才可取胜的样子！
因此，此时此刻在战场之上，便是表现出了一副奇怪的样子，那就是斗兽群们士气如虹，气势冲天，陆空结合，两路攻击，的确是给人一种强大无比的感觉，但是它们却是在不断的死伤。
而反观人类大军，凄惨兮兮，惨淡坚持，似乎随时都可以被斗兽群狼群入海一般，将他们碾压粉碎，但是就是牢牢的坚守住了，而且却是没有丝毫的损伤，虽然凄惨，但是没有丝毫伤亡发生！
这就是曹操的能力，奸雄曹阿瞒的能力！
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