在花房正幸带领下的黑田家的士卒攻下了山中城之后，附近的几座小城因为力量已经集中在了山中。实际上根本就再没有什么防守力量，面对黑田家的进攻，完全就是不设防的地步。
就比如周围的业原城、大竹城、平井城、热海城，黑田家仅仅只是派了一点点人马，稍微一进攻，就将之攻下。在攻陷平井城之后，黑田家开始向着韭山城进攻了。
说起韭山城，实际上最多城池，对于北条家还相对比较重要，因为它乃是北条早云的发家之地，对于北条家来说实际上有着非常重要的意义，就像当年的南京城对于明朝的意义一般。所以在此北条家还是布置了两千四百余士卒，在城主北条氏规带领下进行防守。
北条氏规是关东之雄北条氏康的四男，母亲是今川氏亲的女儿。北条氏规的童年时代是在骏河今川家渡过的，当时为了维系北条与今川之间的盟约，所以氏规曾经在今川家当过一段时间的人质，由他的外祖母寿桂尼扶养。
也是在这时候北条氏规与同在今川义元处当人质的松平元康结交亲近，因为这段机缘，所以日后北条家与德川家的各项外交交涉，几乎全都是由北条氏规来担任负责的。
北条氏规在永禄年间从今川家回到小田原城，结束了他的人质生涯，不久后他便在父亲氏康的做主下迎娶了北条家骁将玉绳城主北条纲成的女儿为妻，并且继承了北条纲成的养父北条为昌之菩提供养，担任相模三崎城城主，领三浦一郡，同时开始使用刻有“真实“两字的印判。
之后在武田信玄与德川家康进攻骏河瓜分今川家领土时，被调任为伊豆韭山城城主，为北条家加强伊豆国的统治，同时也好在武田家和德川家之间斡旋。
当天正十年武田家灭亡后，旋即织田信长也在本能寺之变中身死，原隶属于武田家的甲斐、信浓、西上野等地顿成空国，为了自家往后的发展，德川家与北条家皆有意夺取这些领地，双方竞相争夺，就在两家对阵之时，氏规担当起使者的任务往来穿梭，最后终于达成德川得甲斐、信浓两国，垂涎已久的上野则完全归入北条家领国，及家康的之女督姬嫁给北条氏直的协议。
在天正十四年，德川家康上洛正式加入丰臣秀吉麾下后，秀吉以太政大臣的名义，发布了《关东奥羽两无事令》，变相威迫关东的北条、奥州的伊达和羽州的最上等大名来归。天正十六年八月，北条氏规作为北条家使者上洛谒见秀吉进行交涉，最后达成只要将仍然盘据于上野的真田昌幸将沼田城交还北条家便投降的条件。
不料北条氏邦的家臣猪俣邦宪，无视于秀吉将利根川以东葬有真田家祖先（这是瞎几把扯的）的名胡桃城，仍为真田昌幸保留的协议，而悍然出兵将之攻取，此事引起秀吉大怒，遂于天正十八年三月一日发动二十二万大军进攻北条家。
为了保全北条家，北条氏规负起与秀吉、家康交涉重责四处奔波，但北条氏政、北条氏直父子还是决定死守小田原城不投降。氏规只有回到韭山城与秀吉军对战。
是年六月二十四日，韭山城开城投降。
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