这次足总杯抽签曼城的运气就没有继续延续之前的好运，继续抽到低级联赛的球队。
事实上四分之一决赛遇到的基本上都是强队。
2008-2009赛季的足总杯八强分别是：曼城、曼联、切尔西、阿森纳、埃弗顿、赫尔城、米德尔斯堡。
这些球队里面除了赫尔城和米德尔斯堡比较好欺负一些外，其他球队都不弱。
最终曼城抽到了希丁克统率的切尔西。
自从狂人穆里尼奥离开后，切尔西的成绩虽然谈不上一落千丈，但也从往年经常拿到冠军，到现在颗粒无收。
2007-2008赛季，穆里尼奥下课的赛季，在俱乐部总监阿夫兰·格兰特带领下，切尔西虽然表现不错，但最终只获得联赛亚军。
联赛杯赛事中，切尔西在决赛被热刺击败。
足总杯赛事中，切尔西同样爆冷被英冠球队巴恩斯利所击败。
欧冠上虽然打进半决赛，但他们遇到了当时李维执教下的帕尔马，无奈止步于半决赛。
2008-2009新赛季，俄罗斯寡头阿布拉西莫维奇下定决心，解雇主教练阿夫兰·格兰特，重金雇来斯科拉里。
新任主教练斯科拉里带领下，切尔西赛季初表现出色，取得了各项赛事13场比赛不败的成绩，在英超联赛中也一度排名第一。
但从2008年10月下旬开始，随着在联赛中主场负于利物浦，球队的状态也开始了下滑。主场相继出现零比零平纽卡斯尔、一比二不敌阿森纳以及一比一战平西汉姆联等糟糕成绩。进入2009年，球队的状态依然未见好转，先后以0：3、0：2输给了曼联和利物浦。
2月8日，切尔西与赫尔城互交白卷，主场球迷对斯科拉里进行了讥讽，这成为了他下课的导火索。
2月9日，斯科拉里下课。
2009年2月11日，俄罗斯国家队主教练希丁克在2008/2009赛季结束前兼任切尔西的临时主教练。
在希丁克的执教下，切尔西表现出色。欧冠与利物浦8强战中，客场3-1获胜，一直是绝对替补的伊万诺维奇神兵天降，打进两粒头球。回到主场，在0-2落后的情况下，又连入三球反超，兰帕德在89分钟再入一球，最终主场4-4战平利物浦，6年内第5次打进欧冠半决赛。
只是即使如此，谁也不敢保证切尔西能够拿到欧冠冠军。
在联赛上，切尔西也在被纽卡斯尔逼平后退出了争冠的序列了。
英格兰联赛杯？这个冠军更是早就被曼城收归囊中了。
现在留给切尔西争夺的冠军，除了欧冠外，就剩下足总杯了。
相比起欧冠冠军，足总杯冠军毫无疑问竞争力要少很多。
足总杯冠军也不差，在那些年纪老迈的球迷眼里面，足总杯冠军的地位甚至超过了联赛冠军。
因为足总杯是世界上历史最悠久的足球比赛，他的英格兰的足球地位非常重要。
而且足总杯相比起其他杯赛竞争力更加强大，因为他是一场比赛决定胜负的，除非平局择日重赛。这也让足总杯的比赛变得更加激烈，任何一个进球都足以改变球场上的局面。
留给双方犯错的机会，非常少。
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