乐进出生于冀州阳平郡卫国，容貌短小，有胆烈而跟随曹操，为帐下吏。
出生年月不详，是最早一批投效曹操一起创业的寒门将士。
初平元年（190年），曹操因兵少，亲自去扬州募兵。乐进被遣回所属的阳平郡募兵，募得千多人，后与曹操在河内会合，升任为军司马（副的）、陷陈都尉。
兴平元年（194年），乐进从曹操击吕布于濮阳，张超于雍丘，桥蕤于苦县，都是先登陷阵而有功，封广昌亭侯。
建安三年（198年），乐进从征张绣于安众，围吕布于下邳，破其别遣军将。
建安四年（199年），又击眭固于射犬，攻刘备于小沛，都获得了胜利，拜为讨寇校尉。
建安五年（200年），乐进与于禁渡河攻获嘉，归还后，从击袁绍于官渡，奋勇力战，斩袁绍部将淳于琼。
建安九年（204年），从击袁绍之子袁谭、袁尚兄弟于黎阳，斩其大将严敬，拜游击将军。不久乐进别击黄巾，破其众，平抚乐安郡。从围邺城，平定后追击袁谭于南皮，再次先登，闯入南皮城东门。袁谭败后，乐进别攻雍奴，再破其军。
建安十一年（206年），曹操上表汉献帝，称赞乐进及于禁、张辽三人：“武力强大，计谋周全，品性忠正，操守高洁，每次征战，身先士卒，勇猛顽强，无坚不摧；亲自擂动战鼓，忘了疲倦。
他们单独领兵征讨，统率全军，抚慰将士，纪律严明，秋毫无犯；临敌决策，没有失误。论功记职，应该给予显要荣宠。”
于是以乐进为折冲荡寇将军。乐进奉命别征高干，从北道入上党，回出其后。高干等人还守壶关，连战斩首。高干坚守未下，直至曹操亲自来征，壶关方拔。秋八月曹操征管承时，进军淳于，遣乐进与李典往击。结果管承破走，逃入海岛，海滨尽平，惟荆州未服，被遣屯军于阳翟。
建安十三年（208年），乐进从平荆州，留屯襄阳。
建安十四年（209年），进击关羽、苏非等人，皆击退其众，南郡诸郡的山谷蛮夷都前往乐进处投降。
后乐进又从讨刘备手下临沮长杜普、旌阳长梁大，皆大破之。
建安十八年（213年），从征孙权，假进节。曹操回师后，留乐进与张辽、李典屯于合肥。
建安十九年至建安二十年（214—215年）增，邑五百，并前凡千二百户。以乐进数有军功，分五百户，封一子列侯；不久，乐进迁右将军。
建安二十年（215 年），孙权趁曹操用兵汉中之际，亲率十万兵马攻向合肥。曹操在出征张鲁前，派护军薛悌送函到合肥，写到“贼至乃发（贼军到时就打开）”，在大军压境之际，张辽等便打开曹操之函，写到：“若孙权军来到，张、李两位将军出城迎战，乐将军守城；护军薛悌不要出战。”
因双方兵力悬殊，诸将都对此指示感到疑惑。本来张辽、李典二人因为兖州之战而素来不睦，曹操为了防止战中二人间隙至于不利之境，于是命令乐进守城接应。三人在逍遥津之战紧密配合，大破吴军，几获孙权。
战后，张辽问投降的东吴士兵，刚有个紫色胡须、上身长腿短、善于骑射的人是谁，东吴降卒说那就是孙权。张辽回到合肥城中，和乐进相遇，谈到这事，说早知道就急追他，搞不好就抓到了，曹军听了皆大为叹恨。
建安二十三年（218年），乐进逝世，谥曰威侯。其子乐綝嗣任。乐綝性格果毅，有乃父之风，官至扬州刺史。后诸葛诞造反，掩袭杀乐綝，朝廷下诏悼惜，追赠卫尉，谥曰愍侯。其子乐肇嗣任。
正始四年（243年），乐进从祀于曹操庙庭。
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